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微软在桌面操作系统领域几乎是独占鳌头，但在移动端的发展历程却充满了挫折和遗憾。从最早的Windows CE到Windows Phone，微软的移动操作系统注定未能走向成功。

2004年，Windows CE 5.0问世，这是微软首次将其操作系统授权给商业用途，并成为首个搭载该系统的PDA设备的核心。Windows CE 5.0为嵌入式设备提供了一个相对简洁和稳定的系统平台。

到了2006年，微软推出了更新版的Windows CE 6.0，这也是魅族首款智能手机M8所搭载的系统。尽管这款系统相比前代在功能上有所增强，但Windows CE本身的性能仍显得有些捉襟见肘。其最大的问题之一是内存和硬件的兼容性，最高仅支持512MB内存，且处理速度较慢。由于其性能限制，Windows CE并未能在智能手机市场获得广泛应用，反而在低端硬件需求较为宽松的工控行业中找到了自己的位置。

微软后来推出了Windows Mobile系列，试图通过提升移动设备的能力来适应日益发展的智能手机市场。Windows Mobile的诞生可以追溯到2000年4月11日，当时微软发布了PocketPC 2000，这一版本主要针对PDA设备，支持的分辨率仅为QVGA（320x240）。尽管这个版本的系统已经具备了一些智能手机的基本功能，但当时的硬件平台还远未成熟。

2001年，微软发布了PocketPC 2002版本，开始支持智能手机。这一版本被认为是Windows Mobile的初步形态，为后来智能手机的大规模普及奠定了基础。

2005年，Windows Mobile 5.0发布。新系统加入了多项关键功能，包括改进的电池管理、存储模式以及内置的.NET Framework 2.0，同时还增加了对GPS和Wi-Fi的支持。这一版本无疑是对移动操作系统的一次重要升级，标志着微软在智能手机领域的雄心。

到了2009年，Windows Mobile进入了另一个转折点。微软在巴塞罗那的移动通信上发布了Windows Mobile 6.5，这一版本开始引入电容屏支持，类似于iPhone的触摸体验，并且在系统内加入了“Windows Marketplace”，试图效仿iPhone的App Store模式，推动应用市场的发展。

尽管如此，Windows Mobile始终未能摆脱市场份额下滑的困境。2007年，苹果发布了iPhone，彻底改变了智能手机的竞争格局。在此之前，智能手机市场的主导者包括Palm、黑莓、Symbian和微软，而Windows Mobile系统在2007年时的市场份额仍高达30%。但随着iPhone的崛起，Windows Mobile面临前所未有的挑战，逐渐失去了用户的青睐。

2010年10月11日，微软宣布正式推出全新智能手机操作系统Windows Phone，并宣布终止对Windows Mobile系列的技术支持和开发。这一举措标志着Windows Mobile的彻底退役，同时也预示着微软对未来移动操作系统的全新布局。

10月21日，Windows Phone 7.0发布，采用了全新的“Metro”界面（也被称为“瓷砖”设计），并与微软旗下的Xbox Live、Xbox Music及独特的体验进行了深度集成。这一版本力图通过全新的用户界面和多媒体整合，吸引更多的用户。

2011年9月，微软发布了Windows Phone 7.5（代号“芒果”）更新，这一版本不仅加入了简体中文支持，也在原有基础上进行了多项优化，提供了更为流畅的使用体验。

2012年6月21日，微软正式发布Windows Phone 8。这一版本彻底抛弃了Windows CE内核，改用与Windows操作系统相同的Windows NT内核，支持更多的新特性和硬件配置。由于系统架构的重大变更，所有搭载Windows Phone 7.5的设备都无法直接升级到Windows Phone 8，这无疑加剧了用户的迁移成本和平台的。

尽管Windows Phone 8和后续版本有一定的创新，微软依然未能逆转局面。2015年2月，微软发布了Windows 10移动版的第二个预览版本，同时对Windows Phone 8.1进行了若干更新，但这一系列措施未能挽救Windows Phone的市场份额。

最终，2019年1月8日，Windows 10 Mobile发布了最后一个正式版本。紧接着，2月28日，微软停止了对Windows 10 Mobile电子钱包功能的支持，到了12月10日，微软宣布全面停止对Windows 10 Mobile的技术支持。这也意味着，微软在移动操作系统上的尝试彻底画上了句号。